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為慶賀傑志體育會成立90週年，傑志已向足總提出申請，於香港超級聯賽開鑼前與理文合演挑戰賽，既匯集球迷力量回饋社會，亦為新球季備戰。 「傑志90週年挑戰賽：傑志對理文」將於2021年9月11日（星期六）下午5時30分在旺角大球場舉行，門票定價為港幣$120及$50（特惠票），亦設按次收費直播。今次挑戰賽收入扣除成本後將全數撥捐傑志慈善#，用作舉辦公益活動，為社會各階層傳播關懷及正能量。當中包括正進行的「我包飯，你出餸」傑志慈善飯盒支援計劃。自6月至今，計劃已透過受資助餐廳派發超過3000個免費飯盒予深水埗、大角咀等地區露宿者、長者及其他有需要人士。 傑志體育會會長伍健先生衷心感謝理文足球會支持，期望兩隊球員踢出功架：「理文在今屆亞洲足協盃表現出色，成功打入淘汰賽階段；而傑志在亞冠盃成績亦廣受亞洲球壇好評。兩支代表香港出戰亞洲賽的球隊對陣，相信能為球迷帶來一場精彩賽事，亦能籌集善款為社會出力！」
傑志體育會成立於1931年，是香港歷史最悠久的體育會之一。多年來，傑志體育會屬下的足球隊，在本地聯賽屢獲佳績，包括於1947-48、1949-50及1963-64年3奪香港甲組聯賽冠軍。
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踏入2003年，傑志管理層迎來新氣象，在重返港甲聯賽後奪得多個盃賽冠軍。到2010年後開創盛世，11年內8奪頂級聯賽冠軍，球會自2012年起更連續 10年代表香港出戰亞洲賽，今年6月傑志再戰亞冠盃，分組賽6場獲得11分位列小組次席，創下香港球會在亞冠盃最佳成績。
應邀參與挑戰賽的理文足球會成立於2017年，翌季便勇奪菁英盃冠軍。今年首度代表香港出戰亞協盃，便在分組賽錄全勝的姿態以首名晉級淘汰賽。
憑藉理文及傑志在今屆亞洲賽出色表現，香港在亞洲足協的技術排名由第25位升至第16位，香港的東亞區排名更攀升至第7位，僅次於日本、韓國等勁旅。
今次挑戰賽將以90分鐘法定時間作賽，每隊分別可派遣4名外援落場，如雙方賽和即以12碼分勝負。為增加賽事可觀性，勝出隊伍將可獲港幣$100,000獎金。